对羟基苯甲酸酯

对羟基苯甲酸酯又称尼泊金酯，是一类有机化合物，主要用于酱油、果酱、清凉饮料等。防腐效果优于苯甲酸及其钠盐，使用量约为苯甲酸钠的1/10，使用范围pH4~8。缺点是使用时因对羟基苯甲酸酯类水溶性较差，常用醇类先溶解后再使用，同时价格也较高。

简介

对羟基苯甲酸甲酯，又叫尼泊金甲酯，白色结晶粉末或无色结晶，易溶于醇，醚和丙酮，极微溶于水，沸点270-280℃。主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作于饲料防腐剂。由于它具有酚羟基结构，所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是：破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。

资料

化学名称：对羟基苯甲酸甲酯

英文名称：Methyl 4-hydroxybenzoate

别名名称：对羟基安息香酸甲酯 对羟基苯甲酸甲酯 尼泊金甲酯 对羟基氨息香酸甲酯 4-羟基苯甲酸甲酯 对羟基苯甲酸甲酯

MDL号：MFCD00002352

EINECS号：202-785-7

RTECS号：DH2450000

BRN号：509801

PubChem号：24895585

对羟基苯甲酸酯又名尼泊金酯，常温条件下为无色晶体或结晶性粉末，包括了其甲酯、乙酯、丙酯、异丙酯、丁酯、异丁酯、戊酯、庚酯、辛酯等，通常来说，随着其烷基碳链的增大，其毒性降低，抗菌作用增强。羟基苯甲酸酯水溶性较差，可以通过合成其钠盐来提高其水溶性。我国2002年3月已经批准对羟基苯甲酸甲酯钠、对羟基苯甲酸乙酯钠和对羟基苯甲酸丙酯钠作为食品防腐剂使用。美国、欧盟、加拿大、日本、韩国、澳大利亚等国家也都先后批准对羟基苯甲酸酯钠应用于食品，涉及肉制品、乳制品、水产品、调味品、腌制品、饮料、糖果、啤酒等诸多食品。

1924年，首次有文献报道对羟基苯甲酸酯具有抗菌活性，1932年开始被应用于食品中。中国使用的食品防腐剂以苯甲酸钠为主，而部分国家已经禁止将苯甲酸钠作为食品防腐剂使用。对羟基苯甲酸酯的毒性明显低于苯甲酸钠，具有广泛的抗菌作用，广泛应用于化工、医药、食品、化妆品、胶片、造纸、印刷、塑料加工等诸多领域。

对大鼠、兔、狗、猫等的研究表明，对羟基苯甲酸酯类物质可经胃肠道吸收，可以在体内迅速代谢，无论是对羟基苯甲酸酯类物质或其代谢产物均不在体内蓄积。对羟基苯甲酸酯类的急性毒性为微毒，小白鼠口服羟基苯甲酸庚酯的半数致死剂量（LD50）高达12500mg/kg。在对羟基苯甲酸酯类的慢性毒性实验方面，以5500mg/kg的对羟基苯甲酸丙酯作用于大鼠，没有观察到有害作用，也未发现致癌作用和致突变性。

用途

化妆品防腐剂。属酚类防腐剂，对各种霉菌、酵母菌、细菌有效，但尼泊金酯的杀菌力低，通常与尼泊金乙酯混合使用，具有良好的加成性和协同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性与溶液ph值有关，当ph值为7时，其活性为原有活性的2/3；如ph值为8.5，则降低为原有活性的一半。会被一些高分子化合物如甲基纤维素、明胶蛋白质等束缚而使其失去防腐活性。

化妆品中由于添加了大量营养物质，容易为微生物的繁殖创造条件，因此在化妆品中加入一定剂量的防腐剂，以防止微生物造成化妆品腐败变质，从而延长保质期。我国化妆品卫生规范中规定对羟基苯甲酸酯类防腐剂在化妆品中单一酯的最高限量为0.4%，混合酯为0.8%。有研究报道化妆品中过量使用对羟基苯甲酸酯可引起接触性皮炎。

相关研究成果

近年来有研究报道对羟基苯甲酸酯类具有潜在的雌激素活性，有可能是环境内分泌干扰物。2004年，相关报道在欧洲引起广泛关注，一些科学家建议对对羟基苯甲酸酯类物质的每日允许摄入量(每人每公斤体重10毫克)等安全评价指标重新予以审定。同时，鉴于对羟基苯甲酸酯类物质的使用日益广泛，人们的暴露机会和接触水平也会逐渐增加，摄入途径日趋复杂，因此需要加强对人群的实际暴露剂量和危害效应的流行病学调查，以制定科学、安全的使用量标准，更好地保护人群的健康。