苯甲酸钠

苯甲酸钠，也称安息香酸钠，是一种有机物，化学式为C7H5NaO2，是一种白色颗粒或晶体粉末，无臭或微带安息香气味，味微甜，有收敛味，相对分子质量为144.12，在空气中稳定，易溶于水，其水溶液的pH值为8，可溶于乙醇。

苯甲酸及其盐类是广谱抗微生物试剂，但它的抗菌有效性依赖于食品的pH值。随着介质酸度的增高其杀菌、抑菌效力增强，在碱性介质中则失去杀菌、抑菌作用。其防腐的最适pH值为2.5~4.0。

理化性质

密度 1.44g/cm3

熔点 436℃

外观 白色结晶性粉末

溶解性 易溶于水，稍溶于醇

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP） 无

氢键供体数量 0

氢键受体数量 2

可旋转化学键数量 1

互变异构体数量 无

拓扑分子极性表面积 40.1

重原子数量 10

表面电荷 0

复杂度 108

同位素原子数量 0

确定原子立构中心数量 0

不确定原子立构中心数量 0

确定化学键立构中心数量 0

不确定化学键立构中心数量 0

共价键单元数量 2

应用

1、主要用作食品防腐剂，也用于制药物、染料等

2、用于医药工业和植物遗传研究，也用作染料中间体、杀菌剂和防腐剂。

3、防腐剂；抗微生物剂。

4、苯甲酸钠也是重要的酸型食品防腐剂。使用时转化为有效形式苯甲酸。使用范围及使用量参见苯甲酸。此外，也可作为饲料的防腐剂。

5、该品用作食品添加剂（防腐剂）、医药工业的杀菌剂、染料工业的媒染剂、塑料工业的增塑剂，也用作香料等有机合成的中间体。

6、用作血清胆红素试验的助溶剂、食品添加剂（防腐剂）、医药工业的杀菌剂、染料工业的媒染剂、塑料工业的增塑剂，也用作香料等有机合成的中间体。

测定

参见GB1902-94规定的分析方法进行。

方法名称：苯甲酸钠—苯甲酸钠的测定—中和滴定法

应用范围：本方法采用滴定法测定苯甲酸钠的含量。

方法原理：供试品置分液漏斗中，加水25mL，乙醚50mL与甲基橙指示液2滴，用盐酸滴定液（0.5mol/L）滴定，随滴随振摇，至水层显橙红色；分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用水5mL洗涤，洗涤液并入锥形瓶中，加乙醚20mL，继续用盐酸滴定液（0.5mol/L）滴定，随滴随振摇，至水层显持续的橙红色时停止滴定，读出盐酸滴定液使用量，计算苯甲酸钠含量。

试剂：

1.水

2.乙醚

3.盐酸滴定液（0.5mol/L）

4.甲基橙指示液：取甲基橙0.1g，加水100mL使溶解，即得。

仪器设备：

试样制备：1.盐酸滴定液（0.5mol/L）

配制：取盐酸45mL，加水适量使成1000mL，摇匀。

标定：在270～300℃干燥至恒重的基准无水碳酸钠约0.75g，加水50mL使溶解，加甲基红-溴甲酚绿混合指示液10滴，用本液滴定至溶液由绿色转变为紫红色时，煮沸2分钟，冷却至室温，继续滴定至溶液由绿色变为暗紫色。每1mL盐酸滴定液（0.5mol/L）相当于26.5mg的无水碳酸钠，根据本液的消耗量与无水碳酸钠的取用量，算出本液的浓度，即得。

操作步骤：取本品约1.5g，精密称定，置分液漏斗中，加水25mL，乙醚50mL与甲基橙指示液2滴，用盐酸滴定液（0.5mol/L）滴定，随滴随振摇，至水层显橙红色；分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用水5mL洗涤，洗涤液并入锥形瓶中，加乙醚20mL，继续用盐酸滴定液（0.5mol/L）滴定，随滴随振摇，至水层显持续的橙红色。每1mL的盐酸滴定液（0.5mol/L）相当于72.06mg的C7H5O2Na。

注1：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一，“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

参考文献：中华人民共和国药典，国家药典委员会编，化学工业出版社，2005年版，二部，p.902。

合成

由甲苯在环烷酸钴催化剂存在下，以空气氧化先制取苯甲酸，再以苯甲酸为原料，用碳酸氢钠中和，活性炭脱色，再经过过滤、干燥、粉碎制得产品。

质量标准

参照国家标准GB 1886.184-2016规定的苯甲酸钠的质量指标，

相关物质

苯甲酸

化学式：C6H5COOH

苯甲酸又称安息香酸，无嗅或略带安息香气味，广泛用作食品防腐剂，天然存在于酸果蔓、梅干、肉桂、丁香中，是一种芳香族酸，还可以作为香料添加。未离解酸具有抗菌活性，在pH值2.5－4.0范围内，呈最佳活性。毒理学依据：LD大鼠口服2530mg·kg-1（bw）50GRAS FDA-21CFR 184.1021ADI 0-5mg·kg-1（bw）（苯甲酸及其盐的总量，以苯甲酸计）（FAO/WHO，1994）

防腐作用机理

苯甲酸类防腐剂是以其未离解的分子发生作用的，未离解的苯甲酸亲油性强，易通过细胞膜，进入细胞内，干扰霉菌和细菌等微生物细胞膜的通透性，阻碍细胞膜对氨基酸的吸收，进入细胞内的苯甲酸分子，酸化细胞内的储碱，抑制微生物细胞内的呼吸酶系的活性，从而起到防腐作用。

苯甲酸是一种广谱抗微生物试剂，对酵母菌、霉菌、部分细菌作用效果很好，在允许最大使用范围内，在pH值4.5以下，对各种菌都有抑制作用。

应用和限量

苯甲酸和苯甲酸钠作为防腐剂在食品加工保藏中被广泛使用，而在一些国家的部分食品中限量使用。由于在食品中，苯甲酸可以在游离状态下发挥作用，所以在强酸食品中效果较好。苯甲酸一般在碳酸饮料、酱油、酱类、蜜饯和果蔬饮料等使用，苯甲酸在酱油、饮料中可与对-羟基苯甲酸酯类一起使用而增效。苯甲酸和苯甲酸钠常用于保藏高酸性水果、果酱、饮料糖浆以及其他酸性食品，可以低温杀菌合用，起到协同作用。

苯甲酸和苯甲酸钠一般只限于蛋白质含量较高的食品。苯甲酸钠对微生物的作用于苯甲酸相同，可由于是钠盐，若要取得与苯甲酸相同的杀菌效果，所需添加量是苯甲酸的1.2倍。

根据美国FAO规定，苯甲酸和苯甲酸钠可以用于速冻鱼条、鱼块、鱼馅制品，但并没有把肉制品列入使用范围。此外，在以上所列允许使用苯甲酸和苯甲酸钠的国家中，这两种添加剂也不作为肉制品推荐使用的防腐剂。

安全性

苯甲酸钠的急性毒性较小，动物最大无作用计量（MNL）为500mg/kg体重。但其在人体肠道的酸环境下可转化为毒性较强的苯甲酸。小鼠摄入苯甲酸及其钠盐，会导致体重下降、腹泻、出血、瘫痪甚至死亡。苯甲酸的毒性是通过改变细胞膜的通透性，抑制细胞膜对氨基酸的吸收，并透过细胞膜抑制脂肪酶等酶的活性，使ATP合成受阻实现的。

毒性比较

山梨酸和山梨酸钾的毒性比苯甲酸小，防腐效果比苯甲酸钠好，更加安全。苯甲酸和苯甲酸钠的优势是在空气中比较稳定，成本较低。但在密封状态下，山梨酸和山梨酸钾也很稳定，山梨酸钾的热稳定性比较好，分解温度高达270℃。由于食品添加剂的添加量很小，并不会明显增加肉制品产品成本。因此，许多国家已经开始逐渐采用山梨酸和山梨酸钾替代苯甲酸和苯甲酸钠。

另外，苯甲酸在酸性条件下溶解度较低，如果搅拌不均匀，会出现局部有苯甲酸结晶析出，导致局部产品添加剂超标（侯振建，2004）。苯甲酸还与氯化钙有拮抗作用，与氯化钠、异丁酸、葡萄糖酸、半胱氨酸盐等也有类似作用（葛长荣，2002）。苯甲酸添加后还会使食品产生涩味，甚至会破坏肉制品的风味。因此并不提倡肉制品加工中使用苯甲酸和苯甲酸钠作为防腐剂添加。

事实上，添加苯甲酸和苯甲酸钠并不是肉制品的防腐方法。使用天然防腐剂，如采用Nisin、壳聚糖、香辛料提取物等，也能够达到抑菌保鲜作用，也是肉制品工业的一个发展方向。还可以通过改善加工条件，改进食品包装，对产品热处理或辐照杀菌、进行低温储藏等等来实现肉制品的防腐保鲜目的。归根到底，最为重要的还是加强卫生管理，从源头减少污染。

苯甲酸及其钠盐使用范围与用量（GB2760-2014食品添加剂使用标准）

其他信息

添加食品防腐剂的目的是为了改善食品品质、延长保存期、方便加工和保全营养成分。只要按照国家规定的品种范围和使用量进行添加苯甲酸和苯甲酸钠，都是允许的，也是安全的。