哈里·凯恩从小加盟伦敦当地的里奇韦流浪者足球俱乐部接受足球训练,2001-02年还曾短暂在阿森纳足球俱乐部青训营效力一段时间。
2004年,进入托特纳姆热刺足球俱乐部青训营。
2008-09赛季,为热刺U18青年队出场22次,攻入18粒进球,随后开始获得随热刺一线队训练的机会。
2010-11赛季中途,被租借至莱顿东方足球俱乐部,在半个赛季的英甲联赛中出场18次,攻入5粒进球;赛季结束后,租借期到期,回归热刺。
2011年8月25日,在热刺对哈茨的比赛中,凯恩上演热刺首秀。
2012年,被出租至米尔沃尔足球俱乐部。在联赛中为米尔沃尔出场22次,攻入7粒进球,并且在赛季结束时被评为2011-12赛季米尔沃尔的最佳年轻球员;夏天,再次回到了热刺,随后被租借至诺维奇足球俱乐部。
2013年2月,被租借至莱斯特城足球俱乐部。
2012-13赛季,为莱斯特城出场13次,攻入2粒进球。
2013-14赛季,终于能够稳定在热刺的阵容中。
2014年4月7日,在英超热刺对桑德兰的比赛中,打进了自己的首个英超进球。该赛季凯恩在联赛中为热刺出场10次,攻入3粒进球。
2014年10月24日,在欧联杯小组赛中,凯恩上演帽子戏法。
2015年1月2日,在英超比赛中,全场贡献2球和1助攻,并制造了一粒点球,帮助热刺5-3战胜切尔西;2月7日,在英超热刺对阵阿森纳的比赛中,凯恩梅开二度,帮助球队2-1逆转对手;4月19日,在英超热刺对阵纽卡斯尔联的比赛中,凯恩为球队攻入奠定胜局的进球,这是凯恩在2014-15赛季各项赛事中的第30粒进球,成为自加里·莱因克尔后首位代表热刺在单赛季各项赛事进球数攻入30粒进球的球员。
2014-15赛季,为热刺在联赛中打进21球,追平了热刺球员单赛季英超进球纪录;凯恩在该赛季英超射手榜上仅次于塞尔希奥·阿圭罗,排名第二。
2016年4月3日,在英超热刺对阵利物浦的比赛中,凯恩为热刺扳平比分,帮助热刺1-1战平对手。此战过后,凯恩在2015-16赛季打进22粒联赛进球,打破了由加雷斯·贝尔、泰迪·谢林汉姆、尤尔根·克林斯曼共同保持的热刺球员英超单赛季进球最多纪录(21球),成为热刺在英超时代单赛季进球最多的球员。
2015-16赛季,凯恩在联赛出场38次打进25球,荣获英超金靴奖,成为21世纪英超首位本土射手王、1992-93赛季以来首位获得金靴奖的热刺球员。
2016年11月20日,在英超热刺对阵西汉姆联的比赛中,帮助热刺3-2绝杀对手,保持英超赛季不败。
2017年5月19日,在英超热刺6-1战胜莱斯特城的比赛中,凯恩上演大四喜的同时超越罗梅卢·卢卡库,登顶英超射手榜;凯恩成为第五位连续两个赛季英超进球数超过25粒的球员;这是凯恩个人职业生涯首度上演大四喜,同时也是他第七次迎来帽子戏法;5月22日,在英超收官战热刺7-1战胜赫尔城的比赛中,凯恩上演帽子戏法,帮助球队夺得联赛亚军的同时卫冕英超金靴。2016-17赛季,凯恩在联赛出场30次打进29球。
2017年9月9日,在英超热刺3-0战胜埃弗顿的比赛中,凯恩梅开二度,在比赛第27分钟,凯恩吊射破门为热刺首开纪录,打进热刺生涯第100球;12月26日,在英超热刺5-2大胜南安普敦的比赛中,凯恩上演帽子戏法。凭借两轮6球的表现,凯恩跃居至英超射手榜榜首。凯恩在2017年打进56球成为全年进球最多的球员,打破了里奥·梅西和克里斯蒂亚诺·罗纳尔多对该纪录的垄断。同时,凯恩还以39球打破了阿兰·希勒的英超年度进球最多纪录。2017年,凯恩还在英超联赛中完成了6次“帽子戏法”,同样创造了英超之最。
2018年1月14日,在热刺4-0战胜埃弗顿的比赛中,凯恩梅开二度,成为热刺队史英超射手王。
2017-18赛季,凯恩在各项赛事出场48次打进创个人单赛季进球纪录的41球;英超出场37次,打进30球,获得英超银靴奖(凯恩也是历史首位单赛季英超打进30球却没有夺得金靴的球员);连续第四次入选PFA英超最佳阵容。
2018年8月18日,在英超热刺3-1战胜富勒姆的比赛中,凯恩在第77分钟破门,打破了自己8月份英超不进球的魔咒,球荒定格在了第1065分钟。
2019年1月2日,在英超热刺3-0击败卡迪夫城的比赛中,凯恩首开纪录。至此,他完成了在英超面对全部28个对手都曾取得进球的壮举。在英超历史上所有与至少25支球队有过交锋的球员中,凯恩是攻破过所有对手大门的球员;3月6日,在欧冠1/8决赛热刺1-0击败多特蒙德的比赛中,凯恩打进了欧冠生涯第14球兼欧战生涯第24球,超越杰梅因·迪福成为热刺队史欧战进球最多的球员,也成为欧冠史上最快取得14球的球员(仅用17场)。
2019-20赛季,凯恩在各项赛事中为热刺出场34次,攻入24球并送出2记助攻。
2020-21赛季初,凯恩在英超开局6轮即参与13个进球,16场比赛即实现进球、助攻均上双,成为了英超历史上单赛季最快达到这一成就的球员。各项赛事中,凯恩仅用18场即造27球,超越了整个2019-20赛季。
2020年11月5日,欧联小组赛第3轮,凯恩迎来热刺效力的第300场正式比赛,并打进1球,成为第3位代表热刺在正式比赛中打进200球的球员。该赛季,凯恩在英超联赛中以23粒进球夺得英超金靴,并以14个助攻成为助攻王。
2021年10月17日,英超第8轮,凯恩斩获个人赛季第一个英超进球,并助攻孙兴慜破门,帮助球队3-2战胜纽卡斯尔联;11月,凯恩在2021年金球奖中位列第23名;12月19日,英超第18轮对阵利物浦,凯恩打破自5月以来的英超主场进球荒。
2022年2月5日,足总杯第4轮,凯恩梅开二度,职业生涯进球数达到300个,帮助球队3-1战胜布莱顿;2月19日,英超第26轮,凯恩于第59分钟推射破门,并于第95分钟头球破门完成绝杀,帮助球队3-2击败曼城;3月7日,英超第28轮,凯恩梅开二度,帮助球队5-0大胜埃弗顿,个人以176粒英超联赛进球超过亨利,升至英超历史进球榜第六位;3月16日,英超第16轮补赛,凯恩进球,以139场打入95粒进球的数据超越鲁尼成为英超历史客场射手王,以178球的数据超越兰帕德,进入英超历史总射手榜前五名。
2022年8月14日,英超第2轮,凯恩头槌破门绝平,帮助球队2-2战平切尔西,并以184粒进球追平阿圭罗,成为英超历史上为一支球队进球并列最多的球员;8月20日,英超第3轮,凯恩破门,帮助球队1-0战胜狼队,并以185球打破阿圭罗创造的英超为单一球队进球纪录,并独占英超历史射手榜第四位;9月3日,英超第6轮,凯恩进球,帮助球队2-1战胜富勒姆。这粒进球将凯恩的英超生涯总进球数提升至188球,超越安迪·科尔的187球独占英超历史射手榜第三位。同时,凯恩以43粒进球追平亨利,并列成为英超历史伦敦同城德比进球最多的球员;10月1日,英超第9轮,凯恩射进点球,以44球超越亨利,成为英超伦敦德比进球最多的球员,最终球队1-3负于阿森纳。此外,这也是凯恩个人英超生涯第100粒客场进球,他也成为英超历史上首位能客场打进百球的球员;10月9日,英超第10轮,凯恩头槌攻入全场唯一进球,帮助球队1-0战胜布莱顿。至此,凯恩在自己出战的近4场英超比赛中全部有进球入账,追平个人在英超联赛中最长的连场进球纪录,并以21球9助攻成为第一位在2022自然年英超比赛中直接参与进球达到30+的球员;10月17日,凯恩在2022年金球奖评选中位列第21名;10月23日,英超第13轮,凯恩头球破门,生涯连续第9个赛季英超进球上双、第一次在连续5个英超主场比赛中破门,并成为该赛季五大联赛第四位联赛进球达到10个的球员;11月7日,英超第15轮,凯恩抽射破门扳回一球,成为热刺队史自1971年的马丁·奇福斯之后第一位在顶级联赛连续6个主场取得进球的球员,球队最终在主场1-2不敌利物浦。
2023年1月5日,英超第19轮,凯恩完成梅开二度,以46粒英超伦敦德比战进球追平伊恩·赖特并列历史第二,并成为继谢林汉姆以来第二位能够在所属联赛第100次、第200次以及第300次出场的比赛中都取得进球的球员,帮助球队在客场4-0战胜水晶宫;1月24日,英超第21轮,凯恩迎来在热刺的第300场比赛,并在上半场破门,以266球追平吉米·格里夫斯成为队史射手王,帮助球队在客场1-0战胜富勒姆;2月6日,英超第22轮,凯恩攻入个人英超第200球,成为英超历史上第三位英超进球200+的球员,并以267球超越吉米·格里夫斯,独享热刺队史第一射手的宝座,帮助球队在主场1-0击败曼城;4月30日,英超第34轮,凯恩破门,该赛季的英超进球数达25球,成为继阿兰·希勒之后第二位四个不同英超赛季都能进球25+的球员,并以208球追平鲁尼,并列英超历史射手榜的次席,最终热刺3-4不敌利物浦;5月6日,英超第35轮,凯恩破门,帮助热刺在主场1-0击败水晶宫,并以209球超越鲁尼,独享英超历史射手榜第二位。据统计,凯恩生涯用逆足脚以及头球均已至少打进40粒英超进球,是英超历史首位做到的球员,同时他也成为英超历史首位在主客场分别至少打进100球的球员、第四位代表单一球队在英超主场打入100球的球员、英超历史首位单赛季10次头球破门的球员;5月20日,英超第37轮,凯恩任意球建功,成为历史第二位单赛季英超伦敦德比达成10球的球员、英超自1995-96赛季改为单赛季38场比赛以来首位单赛季25场比赛进球的球员;5月28日,英超收官战,凯恩梅开二度,帮助热刺在客场4-1战胜利兹联,成为英超单季38场以来首位两赛季进球30+的球员,以11球超越莱斯·费迪南德以及安迪·科尔保持的9球纪录,成为英超历史收官战破门次数最多的球员;以16球追平凯文·菲利普斯在99-00赛季的英超单赛季客场进球纪录;以26场英超比赛追平安迪·科尔的单赛季英超进球场次数纪录。
2022-23赛季,凯恩打进30个联赛进球(在英超射手榜上位居次席),当选官方球迷票选队内最佳球员、队内赛季最佳球员、青少年选择的队内赛季最佳球员,入选PFA年度最佳阵容,并在2023年金球奖中位列第19名。
自上演热刺生涯一线队首秀以来,凯恩代表热刺出场435次(队史第11),贡献280粒进球(其中213粒英超进球、45粒欧战进球)和64次助攻,成为俱乐部队史头号射手,3次获得英超金靴(队史第一),并2次获得热刺年度最佳球员。
凯恩拥有多项英超纪录,包括单一俱乐部最多进球(213)、最多客场进球(112)、最多北伦敦德比进球(14)、单一自然年最多进球(39)、对面对过的每一个英超对手都取得进球(32个对手)、2次单赛季打进30+球并列最多、在一个赛季内收获进球的比赛场次最多、获得最多的全场最佳球员奖项(并列)。
2023年8月12日,加盟拜仁慕尼黑足球俱乐部,双方签约至2027年;凯恩将身披9号球衣;8月13日,2023年德国超级杯,凯恩替补登场迎首秀,最终拜仁在主场0-3不敌莱比锡;8月19日,德甲联赛首轮,凯恩斩获拜仁生涯首球,德甲首秀完成传射,帮助拜仁4-0战胜不来梅迎开门红。
2023年9月16日,德甲第4轮,凯恩头球顶空门得手,帮助拜仁2-2战平勒沃库森;据统计,自加盟拜仁以来,凯恩在前4场德甲比赛中打进4球,为2007年的克洛泽后首人;9月23日,德甲第5轮,凯恩上演“帽子戏法”并贡献两次助攻,帮助拜仁在主场7-0战胜波鸿,并成为拜仁队史首位前5场德甲打入超过5球的球员,打破了盖德·穆勒在1965年、克洛泽在2007年以及曼朱基奇在2012年创下的进球纪录。
2023年10月29日,德甲第9轮,凯恩3射1传+中圈吊射,帮助拜仁在主场8-0狂扫达姆施塔特,最终凯恩的半场吊射当选拜仁10月份最佳进球。10月份,凯恩总共代表拜仁出战5次,贡献5球3助,最终当选拜仁10月最佳球员。
2023年11月5日,德甲第10轮迎来德国国家德比,凯恩开场9分钟收获个人国家德比首球,并在德甲连场上演帽子戏法,帮助拜仁在客场4-0战胜多特蒙德,成为拜仁队史第二位在客场对多特蒙德戴帽的球员,也是自1970年2月7日的盖德·穆勒以来首位做到的人;据统计,凯恩成为历史上第一位首次出战德国国家德比战就打进3球的球员;凯恩个人10场德甲打进了15粒进球,打破德甲球员的历史同期进球纪录;凯恩3次在德甲上演帽子戏法,德甲戴帽次数超过托马斯·穆勒;11月11日,德甲第11轮,凯恩双响,帮助拜仁在主场4-2战胜海登海姆,个人以47球超越哈兰德成为2023年射手王;以该赛季17球追平莱万在拜仁德甲首赛季进球数,并超过上赛季德甲金靴的进球数,成为德甲历史上首位前11场比赛打入17球的球员。
2015年3月19日,凯恩被英格兰国家男子足球队主教练罗伊·霍奇森招进国家队24人大名单;3月28日,在2016年欧洲杯预选赛E组英格兰对阵立陶宛的比赛中,首次代表英格兰国家队出场,并在上场79秒后即攻入国家队处子球,帮助英格兰4-0战胜立陶宛。
2016年5月31日,凯恩入选英格兰国家队出征2016年法国欧洲杯的23人大名单。
2018年5月16日,英格兰国家队公布了出征2018年俄罗斯世界杯的23人大名单,凯恩入选;5月22日,凯恩成为英格兰国家队队长。6月19日,在俄罗斯世界杯小组赛英格兰对阵突尼斯的比赛中,上半场凯恩补射破门为英格兰队首开纪录,下半时,凯恩在91分钟上演绝杀,帮助英格兰2-1取胜;6月24日,在世界杯小组赛第二场英格兰对阵巴拿马的比赛中,凯恩打进三球上演帽子戏法(其中两粒进球是点球),帮助英格兰6-1取胜,提前出线晋级十六强;7月4日,在世界杯1/8决赛英格兰对阵哥伦比亚的比赛中,凯恩点球破门先拔头筹,但英格兰在最后时刻遭到哥伦比亚绝平。两队1-1平进入加时赛,加时赛双方无进球。点球大战中,凯恩罚入点球,最终帮助英格兰点球大战4-3、总分5-4晋级八强;7月7日,在世界杯1/4决赛英格兰对阵瑞典的比赛中,凯恩帮助英格兰2-0取胜,时隔28年再进世界杯4强;7月14日,在世界杯三四名争夺战中,英格兰0-2不敌比利时,获得世界杯第四名。凯恩在整届世界杯的比赛中打进6球,获得金靴奖。
2021年夏天,凯恩随英格兰国家队出征2020年欧洲杯;7月8日,凯恩在加时阶段打入绝杀进球,帮助英格兰2-1战胜丹麦,队史首次挺进欧洲杯决赛;7月12日,欧洲杯决赛,凯恩在点球大战中罚入点球,但最终不敌意大利,屈居亚军;11月15日,世预赛欧洲区末轮对阵圣马力诺,凯恩上演大四喜,帮助英格兰以小组头名身份晋级卡塔尔世界杯,个人以16球刷新了英格兰球员在单一自然年的国家队进球纪录。
2022年6月8日,欧国联小组赛第2轮,凯恩造点并亲自主罚命中,帮助英格兰在客场1-1战平德国,并以50球超越博比·查尔顿爵士,位列队史射手榜第二;9月27日,欧国联A级第6轮,凯恩以英格兰队长的身份第50次首发出战,并完成点球破门,帮助英格兰在主场3-3战平德国;11月10日,凯恩入选英格兰队出征2022年卡塔尔世界杯的26人大名单;11月30日,世界杯小组赛第3轮,凯恩助攻福登破门,成为自大卫·贝克汉姆之后第一位在单届世界杯完成3次助攻的英格兰球员,帮助英格兰3-0战胜威尔士,以小组头名晋级淘汰赛;12月5日,世界杯1/8决赛,凯恩斩获个人该届世界杯的首个进球,并以大赛11球(世界杯7球、欧洲杯4球)超越莱因克尔,成为英格兰队史大赛射手王,帮助英格兰3-0战胜塞内加尔,晋级八强,并于赛后当选官方全场最佳球员;12月11日,世界杯1/4决赛,凯恩第11次在世界杯决赛圈作为队长为英格兰登场,刷新英格兰成年男子足球队的纪录,并在比赛中主罚命中点球一度扳平比分,以53个进球追平鲁尼,并列英格兰队史射手榜榜首。英格兰最终以1-2被法国淘汰。
2023年3月24日,欧洲杯预选赛小组赛第1轮,凯恩操刀点球一蹴而就,以54球超越鲁尼,独享英格兰队史射手王,帮助英格兰在客场2-1力克意大利;3月27日,欧洲杯预选赛小组赛第2轮,凯恩破门,帮助英格兰在主场2-0击败乌克兰,并成为近半个世纪以来达成国家队55球所用场次最少的欧洲球员(82场)、英格兰历史首位国际比赛进球数达到100球的球员(IFFHS统计);6月17日,欧洲杯预选赛小组赛第3轮,凯恩造点并亲自主罚命中,帮助英格兰在客场4-0战胜马耳他。据统计,凯恩是英格兰队史首位在正式比赛打入50球的球员;6月20日,欧洲杯预选赛小组赛第4轮,凯恩2射1传,实现连续12场欧预赛能够破门,刷新相关纪录,帮助英格兰7-0战胜北马其顿。这也是凯恩为英格兰打进的第57球,在历史国家队射手榜超越56球的埃托奥和巴蒂斯图塔,并成为自盖德·穆勒之后取得57个进球所用国家队比赛场次最少的球员(84场)。
2022-23赛季,凯恩代表英格兰队出场11次,打入8球,包括世界杯2球,欧洲杯预选赛5球,欧国联1球。
2023年11月21日,欧洲杯预选赛小组赛第10轮,凯恩制造对方乌龙球,帮助英格兰在客场1-1战平北马其顿,以小组头名出线。
2015年,当选2014-15赛季PFA英超最佳年轻球员。
2016年,获得2015-16赛季英超金靴奖。
2017年,当选2017年英国球迷协会(FSF)最佳球员。
2017年,获得2016-17赛季英超金靴奖。
2017年,当选2016-17赛季PFA球迷票选英超最佳球员
2018年,获得2018年世界杯金靴奖
2018年,当选2017年英格兰最佳球员。
2018年,获得MBE勋章。
2019年,当选2018年英格兰最佳球员。
2021年,当选2020-21赛季热刺最佳球员。
2021年,获得2020-21赛季英超金靴奖。
2021年,获得2020-21赛季英超最佳组织核心奖(助攻王)。
2023年,当选2022-23赛季英格兰队最佳射手。