2002年,进入北京新东方学习托福英语,结业后,因成绩优异被学校从学员破格提拔进入新东方担任讲师。
2005年,通过竞聘成为了新东方长春分校的校长,主导学校的创建,这也是新东方建校以来最年轻的分校校长。
2010年,任新东方集团助理副总裁、沈阳新东方学校校长。
2011年,创办一起作业网(现更名为一起教育科技),担任创始人兼CEO。
2015年,出席了全国第七次少代会,并在会议上作出“争做中国好少年,争做中国好网民”的重要讲话。
2016年,受邀参加第三届乌镇世界互联网大会。在论坛上发表了主题为“大数据,让学习成为美好体验”的演讲。
2017年,再次受邀参加乌镇世界互联网大会,刘畅就大数据、人工智能等互联网教育的前沿问题,在大会上分享了对网络文化共建共享的观察和思考。
2018年,正式对外公布全新“一起”品牌,旗下拥有“一起教育科技”和“一起学”两大核心品牌以及“一起公益”品牌,同时推出了Socrates智能学习系统。
2018年3月,创办的“一起教育科技”完成2.5亿美元E轮融资。
2018年11月,作为嘉宾出席GET2018教育科技大会。
曾作为中国在线教育行业唯一的代表登上哈佛大讲堂。
2015年,被评为“年度数字出版新锐人物”。