2001年11月,创办大连一方地产有限公司(一方集团前身)。
2006年03月,带领一方集团入股大连友谊集团。
2010年10月,带领一方集团入股江中集团,成为江中集团第二大股东。
2010年,入股万达院线,持股比例为4.2%,仅次于王健林。
2014年12月,带领一方集团收购澳大利亚第二大院线Hoyts。
2015年07月,带领一方集团收购阿尔滨俱乐部。
2016年10月13日,以305亿元人民币财富位列《2016年胡润百富榜》第50位。
2016年10月20日,以205亿元人民币位列《2016胡润房地产富豪榜》第17位。
2018年10月,以300亿元人民币财富位列《2018年胡润百富榜》第89位。
2019年10月,孙喜双家族以125亿元人民币财富位列《2019年胡润百富榜》第309位。
2020年03月20日,孙喜双家族以130亿元人民币财富位列《2020胡润全球房地产富豪榜》第156位。
2020年04月07日,以11亿美元财富位列《2020福布斯全球亿万富豪榜》第1851位。
2020年05月12日,以154.3亿元财富位列《2020新财富500富人榜》第189位。
2021年,以11亿美元财富位列《2021福布斯全球富豪榜》第2524位。
2022年,以95亿元人民币财富位列《2022家大业大酒·胡润全球富豪榜》第2378位。
2022年,孙喜双家族以90亿元人民币财富位列《2022衡昌烧坊·胡润百富榜》第703位。
2023年03月23日,以90亿元人民币财富位列《2023胡润全球富豪榜》第2451位。
2023年10月,以81亿元人民币财富位列《2023年·胡润百富榜》第751位。
2024年03月25日,以80亿元人民币财富位列《2024胡润全球富豪榜》第2895位。
2024年10月,孙喜双家族以80亿元人民币财富位列《2024年·胡润百富榜》第656位。